Przewodnikiem w przeżywaniu Jubileuszu Miłosierdzia może być encyklika św. Jana Pawła II Dives in misericordia, wydana w 1980 r. Papież Franciszek wspomina o niej w swojej bulli Misericordiae vultus.

Doświadczenie tajemnicy Bożego Miłosierdzia kształtowało cały pontyfikat św. Jana Pawła II. To on ustanowił w Kościele święto Bożego Miłosierdzia i przekazał orędzie Miłosierdzia na trzecie tysiąclecie chrześcijaństwa. Kulminacyjnym punktem papieskiej misji Jana Pawła II był uroczysty Akt zawierzenia świata Bożemu Miłosierdziu, odczytany w Krakowie-Łagiewnikach 17 sierpnia 2002 r. Dzień śmierci Papieża w wigilię święta Miłosierdzia (2 kwietnia 2005 r.), beatyfikacja (1 maja 2011 r.) oraz kanonizacja ( 27 kwietnia 2014 r.) w uroczystość Miłosierdzia Bożego są znakiem i jakby pieczęcią dla kształtu jego pontyfikatu.

Na początku encykliki Jan Paweł II umieścił cytat z Ewangelii św. Jana: Kto Mnie widzi, widzi i Ojca (J 14, 9) i przypomniał, że całe życie Pana Jezusa, Jego słowa i czyny, objawiają Boga Ojca bogatego w miłosierdzie. Papież napisał, że Bóg przemawia do człowieka językiem całego kosmosu (nr 2). Jest to Bóg Stworzyciel, który jednocześnie z wielką troską i czułością pochyla się nad ludzką nędzą, wchodząc w doświadczenie ludzkiej grzeszności, choroby, lęku przed śmiercią... Ta droga jest dzisiaj bardziej aktualna w dobie przesadnego antropocentryzmu, bo skoncentrowanie się na samym człowieku może go zamykać na tajemnicę Boga.

Jan Paweł II przypomniał, że Pan Jezus przychodzi do ludzi uciśnionych, obciążonych poczuciem winy z powodu grzechów. Zbliża się do nas „ślepych”, by nam pokazać Ojca (por. nr 3), dlatego w świecie pomimo panoszącego się w nim zła, obecna jest miłość, która zawsze zwycięża.

W trzecim rozdziale encykliki odnajdujemy biblijną medytację o Bożym Miłosierdziu nawiązującą do Starego Testamentu, który pokazuje Boży sposób wychowania, pełen cierpliwości wobec każdego człowieka. Papież podaje całą gamę tekstów biblijnych i próbuje zobrazować dwa wymiary Bożej miłości: hesed, oznaczający łaskę i wierność (pierwiastek męski), i rahamim, podkreślający bliskość i czułość pomiędzy matką i dzieckiem (por. nr 4). Taką troskliwą miłosierną miłością otaczał Pan Bóg Naród Wybrany.

Refleksję o tajemnicy miłosierdzia Bożego w Nowym Testamencie Jan Paweł II przeprowadził w oparciu o przypowieść o synu marnotrawnym (rozdział IV), którego historia jest zaproszeniem do osobistej medytacji. Każdy z nas może odnaleźć siebie w osobie młodszego lub starszego syna z Jezusowego opowiadania. Ta tajemnica to głęboki dramat rozgrywający się pomiędzy kochającym ojcem a jego synami. Jak zauważa Papież, miłość staje się miłosierdziem wówczas, gdy wypada jej przekroczyć ścisłą miarę sprawiedliwości (nr 5).

Kulminacyjnym punktem papieskiej encykliki jest ukazanie Misterium paschalnego (rozdział V). W centrum chrześcijańskiej wiary stoi przepowiadanie (kerygmat) o zbawczej śmierci i zmartwychwstaniu Jezusa Chrystusa i Jego relacji z miłosiernym Ojcem. Jan Paweł II pisze o Bogu Ojcu w perspektywie Jezusowego krzyża. W świetle paschalnej tajemnicy rozważa Przymierze Boga z ludźmi, z którego wypływa wielka godność człowieka (nr 7). Boża miłość nie zatrzymuje się jedynie na akcie stworzenia. Po dramacie grzechu, odwrócenia się ludzi od Boga, na nowo ofiarowane jest zbawienie człowiekowi. Tyko w takim świetle widać okropność grzechu i ogrom miłosierdzia Bożego. Uwierzyć w Syna ukrzyżowanego, to znaczy „zobaczyć Ojca”, to znaczy uwierzyć, że w świecie jest obecna miłość i że ta miłość jest potężniejsza od zła jakiegokolwiek, w które uwikłany jest człowiek, ludzkość, świat. Uwierzyć zaś w taką miłość, to znaczy uwierzyć w miłosierdzie (nr 7). Krzyż stanowi jakby dotknięcie odwieczną miłością najboleśniejszych ran ziemskiej egzystencji człowieka, wypełnienie do końca mesjańskiego programu, który kiedyś Chrystus sformułował w synagodze w Nazarecie (nr 8).

Miłosierdzie Boga w posłannictwie Kościoła to przedmiot rozważań siódmego rozdziału omawianej encykliki. Zdaniem papieża, Kościół żyje swoim autentycznym życiem, kiedy wyznaje i głosi miłosierdzie (nr 13). Czyni to zwłaszcza wtedy, kiedy sprawuje Eucharystię i sakrament pokuty. Każdy uczeń Jezusa powinien uczyć się miłości ofiarnej, dla której Chrystus ukrzyżowany jest dla nas najwyższym wzorem, natchnieniem, wezwaniem. Autentyczne miłosierdzie jest jakby głębszym źródłem sprawiedliwości. Jan Paweł II wzywa cały Kościół do miłości miłosiernej, tak by jeden drugiego brzemiona nosił, mając ewangeliczną świadomość, iż darmo otrzymaliśmy, dlatego darmo powinniśmy dawać.

W końcowych fragmentach encykliki Jan Paweł II wzywa Kościół do trwania na modlitwie: W żadnym czasie, w żadnym okresie dziejów – a zwłaszcza w okresie tak przełomowym jak nasz – Kościół nie może zapomnieć o modlitwie, która jest wołaniem o miłosierdzie Boga wobec wielorakiego zła, jakie ciąży nad ludzkością i jakie jej zagraża. (...) Im bardziej świadomość ludzka, ulegając sekularyzacji, traci poczucie sensu samego słowa „miłosierdzie” – im bardziej, oddalając się od Boga, oddala się od tajemnicy miłosierdzia – tym bardziej Kościół ma prawo i obowiązek odwoływać się do Boga Miłosierdzia „wołaniem wielkim” (nr 15).